Мальчишка Кристофер Робин, обладающий невероятно живым воображением, сам того не ожидая, устраивает себе новое приключение с участием своего лучшего друга Винни и его лесных товарищей. На этот раз медвежонок, проснувшись рано утром с неутолимым чувством голода, отправляется на поиски меда и случайно оказывается в гостях у ослика Иа, опечаленного из-за потери своего хвоста. Винни заручается поддержкой мудрого Филина, нерасторопного Кролика, суетливого Хрюника, неудержимого Тигрули, Кенгу и ее малыша Ру, чтобы помочь ослику найти хвост.