Главный герой фильма Крис Брендер испытывает чувства к своей школьной подруге Джейми Паламино, однако боится ей в этом признаться, ведь он толстый и закомплексованный неудачник. Однажды, во время выпускного вечера, Крис все же предпринимает попытку признаться девушке в любви, но терпит полное фиаско. Опозорившись перед всеми окружающими, парень уезжает из Нью-Джерси. Спустя десять лет Крис становится успешным музыкальным продюсером в Лос-Анджелесе. Он очень сильно изменился, а самое главное похудел, и теперь пользуется большой популярностью у женского пола. Как-то раз, по воле судьбы, Крис снова оказывается в родном городе. Он принимает решение еще раз попробовать завоевать свою школьную любовь. Правда все его попытки завершаются провалом, а тут еще появляется и конкурент.