Главный герой истории «Да, возможно» (Definitely, Maybe) - это Уилл Хэйс. Ему слегка за тридцать, но он успел обзавестись семьей и уже развестись. Процесс развода в разгаре и его дочь на выходные отправляется к нему. Засев за откровенным разговором Майа интересуется, а какая была жизнь у отца до нее и мамы. Девочку всегда интересовало, как родители нашли друг друга. На удивление самого Уилла, он с удовольствием все вспоминает. Первый его роман – это белокурая девушка по имени Эмили, которая жила по соседству. Это приключение случилось с ним четырнадцать лет тому назад, но он прекрасно это помнит. Следующая попытка найти свое счастье – это Эйприл, которая казалась ему родственной душой, а вот третья попытка – это рыжеволосая бестия, девушка, которая больше всего любит свободу, Саммер… ей нравилось сидеть и наслаждаться моментом, не переживая о том, что будет завтра. Главный герой вспомнил все - взлеты и падения. Отец Майи пережил три романа, оставив по себе три разбитых сердца. Столь юная девочка выносит из всего этого один урок – любовь не бывает легкой, взаимоотношения – это упорный труд. Уилл же понимает, что имеет право на второй шанс и не стоит бояться, стоит просто жить и рисковать снова и снова.