Чикаго 30-ых годов. Время мафий. Майкл Салливан работает на Джона Рунни наемным киллером. Он выполняет все задания босса, так как считает себя обязанным ему.Дома Майкл примерный муж и замечательный папа. Однако его старший сын понятия не имеет, кем работает его отец. Ведь дома они никогда не говорят о работе. Увидев, однажды, пистолет в комнате, Майкл решает проследить за отцом. Он прячется в автомобиле и едет вместе с отцом и сыном Рунни - Коннором на криминальную разборку. Сын Салливана становится наблюдателем кровавой расправы. Коннор замечает мальчишку и решает избавиться от свидетелей. Мистер Салливан идет против мафиози, мстит боссу за семью. В этом деле, лучшим помощником для него станет сын Майкл. Интересные факты.Сына главного героя выбирали из 2000 претендентов. Роль досталась Тайлеру Хэклину. Фильм снят по роману Макса Алана Коллинза «Road to Perdition» (1998). В этом романе не было персонажа под именем Магуайр. Его выдумал сценарист Селф. Эта кинолента стала последней работой в жизни оператора Конрада Холла.