История развивается вокруг Тима — старомодного и безынициативного страхового агента, который никогда не покидал родной город в штате Висконсин, абсолютно не стремится к переменам и не понимает, как устроен современный мир. Когда герой вынужден отправиться в командировку в Сидар-Рапидс, штат Айова, он впервые за тридцать четыре года оказывается в крупном населенном пункте, чувствуя себя неуверенно среди скоплений людей и удивляясь открытиям, преследующим его на каждом шагу. Однако, чтобы достойно представить страховую компанию на конференции, Тиму предстоит избавиться от собственной угловатости, достигнуть взаимопонимания с коллегами и добиться настоящего успеха…