Дилан Шоунфилд — самая популярная ученица академии Вудлендс. Она встречается с самым крутым парнем школы, дружит исключительно с популярными сверстниками и носит эксклюзивную сумочку, о которой с завистью мечтают ее одноклассницы. Джош — типичный школьный неудачник и киноман, который, благодаря удачному стечению обстоятельств, спасает принадлежащую Дилан сумочку, едва не утонувшую в фонтане. В обмен на спасение дорогого аксессуара Джош просит Дилан стать главной героиней в его документальном фильме о школьной популярности. Так начинает развиваться история удивительной дружбы между очаровательной красоткой и застенчивым «ботаником»…