Страховой агент Уоррен Шмидт, посвятивший жизнь своей работе, выходит на пенсию. Ему очень трудно приспособиться к новой жизни вне работы, чувство собственной ненадобности и бесперспективности постоянно преследует его. Казалось бы, такую депрессию тяжело усугубить, но внезапно умирает его жена из-за тромба в мозгу. Это происходит буквально сразу после его выхода на заслуженный отдых. На похоронах он встречается со своей дочерью, с которой практически не общается и просит ее вернуться на некоторое время, чтобы позаботиться о нем. Но она отказывается. События вгоняют его все дальше в критическое состояние беспомощности, заставляют остановиться и задуматься над происходящим. Для того, чтобы получить определенный контроль над своей жизнью, он решает поехать к дочери и убедить ее не выходить замуж за Рэндалла. Путешествуя, он посещает памятные места из своего прошлого. И постепенно находит ответы на столь важные для него вопросы.