Архитектор Тед Мосби, воспитывающий сына и дочь подростков, собирает детей вместе и решает рассказать им длинную историю о знакомстве с их мамой. Действие переносится из 2030-го в 2005-й год, где 27-летний главный герой становится свидетелем того, как его лучшие приятели со студенческих времен Лили Олдрин и Маршалл Эриксен решают пожениться, что побуждает его самого начать искать себе пару. Так начинается невероятная история знакомств Теда с самыми разными девушками, каждую из которых он представляет в роли потенциальной жены...