Действие мультфильма происходит спустя некоторое время после событий, описанных в полнометражном фильме «Как приручить дракона».Дом наставника юных викингов Плеваки сгорает в результате внезапного пожара. После всего произошедшего он рассказывает своим соплеменникам, что это проделки дракона Костолома, который вот уже на протяжении многих лет преследует его. Однако никто не верит в слова пострадавшего Плеваки, и тогда он решает отправиться в плавание, чтобы раз и навсегда доказать всем, что дракон существует. Вместе с ним отправляются Иккинг и его друзья, которые не хотят отпускать своего учителя в столь опасное плавание одного. Впереди их ждет увлекательное путешествие, которое положит конец давнему конфликту между Плевакой и Костоломом…