Главная героиня сериала Олив Киттеридж – пожилая женщина, встречающая свою старость в небольшом городишке штата Мэн. Женщина обладает непростым характером, она может показаться грубой и излишне строгой. Оливия – критик по натуре, осуждающе смотрит на любые изменения, происходящие в мире и даже в крошечном поселении Кросби. Однако при это героиня с некоторым безразличием относится ко всему, что касается окружающих ее людей. Оливия лояльна по отношению к мужу и браку в целом, абсолютно не заинтересована в решении проблем своего бывшего студента, который уже практически потерял смысл жизни. Вместе с тем главной героине несказанно повезло в жизни, ведь у нее есть тот, на кого можно всегда положиться – любящий муж, для которого отношение супруги кажется одновременно и карой и благословением божьим. С каждой серией Оливия открывается зрителю с иной стороны. В черствой и грубой, на первый взгляд, женщине живет очень ранимая личность.Для кого-то Оливия Киттридж играет роль злой бабушки, для другого она единственный собеседник, собственный ангел-хранитель или хороший мотивирующий пинок.Тем временем в родном городке героини не все так мирно, как может показаться сразу: здесь процветает криминал, коррупция и прочие преступления.