Холли Мэддокс — молодой менеджер по рекламе, которая гордится своими достижениями в карьере и просторной квартирой в Нью-Йорке, но безнадежно терпит поражения в личной жизни. За несколько недель до Рождества босс поручает ей совместную работу с таким же одиноким коллегой Майло Эймсом, что становится причиной ряда романтических обстоятельств, но однажды утром неудачно оступившись по пути в офис, девушка падает, что приводит к знакомству с манерным джентльменом Бо, протянувшим руку помощи. Оказавшись в центре внимания сразу двоих мужчин, ей предстоит сделать непростой выбор, с которым из них провести рождественскую ночь.