Действие развивается вокруг Гарольда Уайта — застенчивого бухгалтера и настоящего аутсайдера в романтических отношениях. Его близкий друг Вилли, вдохновленный телешоу, предлагает приятелю нанять тренера по свиданиям, чтобы наконец-то начать чувствовать себя уверенно в обществе женщин. Энни Хейс, давнее увлечение героя, впервые за много лет встречает Гарольда и соглашается стать его коучем, после того как узнает о проблеме, не дающей покоя мужчине. Она помогает Гарольду сменить гардероб, отточить навыки общения и обрести уверенность в собственных силах, но очень скоро обнаруживает, что подопечный постепенно превращается в мужчину ее мечты…