История вращается вокруг бостон-терьера по кличке Уинстон, который пытается выжить в крупном и недружелюбном городе и однажды встречает неравнодушного Джеймса. Он берет пса к себе домой, которого балует изобилием еды и своим вниманием. Так продолжается до тех пор, пока мужчина не знакомится в ресторане с красивой официанткой Кирби. Домашний питомец рассматривает девушку как врага, так как с ее переездом в дом происходят существенные перемены. Когда пара сильно ссорится и расстается, пес все же решает помочь хозяину помириться с любимой девушкой, чтобы тот тоже был счастливым.