Главный герой сериала мужчина средних лет по имени Иван Христофорович Чайка. Он служит боцманом на корабле, и поэтому очень много времени проводит в длительных морских рейсах. Несмотря на возраст, у бравого боцмана нет семьи, и больше того – он отъявленный холостяк и бабник, который разбил ни одно женское сердце. Скорее всего, так продолжалось и дальше, ведь такая жизнь Чайку всегда полностью устраивала, если бы не одно «НО». Однажды руководство порта принимает решение списать на сушу всех холостых моряков. В сложившейся непростой ситуации Ивану Христофоровичу, который не представляет свою жизнь без морских просторов, не остается ничего другого, как жениться. Казалось бы, что для такого ловеласа как он, не составит особого труда найти вторую половинку. Вот только на деле все оказалось далеко не так просто, а времени у боцмана Чайки всего лишь две недели…