Фильм рассказывает о Джеймсе «Уайти» Балджере — крестном отце мафии, обосновавшемся в Бостоне. Джон Конноли — настырный агент ФБР, который решает сделать Уайти личным информатором, рассчитывая с его помощью расправиться с влиятельными мафиозными кланами. Балджер, поддавшись воздействию родного брата — сенатора штата Массачусетс, вскоре принимает предложение агента, став важным осведомителем. Однако, получив небывалую поддержку федералов и чувствуя безнаказанность, Уайти использует личное положение для выполнения грязных делишек, действуя все более безжалостно и прикрывая жестокие преступления сотрудничеством с Коннолли…