Действие остросюжетной криминальной драмы «Клуб Плейбоя» разворачивается в начале 60-х годов прошлого века в Чикаго, который в то время считался, пожалуй, одним из самых криминальных городов Соединённых Штатов. Молодой и очень привлекательной девушке Морин удается устроиться работать официанткой в легендарный клуб Плейбоя, клиентами которого являются самые известные и влиятельные личности того времени. Среди них и небезуспешный адвокат по имени Ник Далтон, которому по долгу работы приходится поддерживать отношения со всеми, кто в той или иной мере имеет власть над огромным городом. Однажды на Морин нападает одни из членов клуба, который пытается изнасиловать девушку прямо в подсобном помещении. Ей на выручку приходит Ник, но, к сожалению, на тот момент Морин совершенно случайно убивает своего обидчика. Им оказывается глава итальянской мафии Бруно Бьянчи. Понимая, чем это обернется для бедной девушки, Далтон помогает ей избавиться от тела. Вот только смогут ли они избежать мести мафии, члены которой не успокоятся до тех пор, пока не найдут и не отомстят убийце своего босса…