В центре сюжета комедийного сериала «Как развести миллионера» молодой парень по имени Кирилл Торопов. Несмотря на возраст, у него есть все, о чем можно только мечтать, и это не удивительно, ведь он является отпрыском одно из самых богатых краснодарских бизнесменов, сколотившего свое состояние на производстве коньяка. Кирилл с девства получал, все что хотел, и это сделало его очень избалованной личностью. Он единственный среди своих друзей, кто до сих пор ходит холостяком, и однажды вокруг этого вопроса разгорается нешуточный спор. В свое оправдание герой утверждает, что якобы в его окружении нет достойных девушек, а друзья с долей иронии подшучивают над ним, и намекают на то, что он просто боится. В конце концов, все приводит к тому, что ребята решают заключить пари. Кириллу необходимо подвести под венец пять девушек, но как только те узнают, что он больше не богат, то сразу же его бросят. С первыми четырьмя все получается именно так, и когда сын миллионера уже было начал праздновать победу, на горизонте появилась Нина. Она должна была стать последней его жертвой, но то, что произошло дальше, Кирилл не мог даже себе представить…