Жители Волшебного леса готовятся к наступлению зимы, в то время как Тигра продолжает безудержно скакать и веселиться, доставляя своим друзьям массу неприятностей. Филин предлагает ему найти своих родственников, упомянув семейное древо. Восприняв слова приятеля слишком буквально, главный герой отправляется на поиски своей семьи, которая должна жить где-то в лесу на «огромном полосатом дереве». Когда его приключение оборачивается неудачей, Винни-Пух, Пятачок, Кенга, Ослик, Филин и крошка Ру решают переодеться и притвориться тиграми, чтобы утешить друга.