Сюжет комедийного мультипликационного сериала «Эллен Грегори» поведает зрителю необычную историю Аллена Грегори де Лонбри — мальчишки семи лет, воспитание которого полностью легло на плечи его родителя, справляющегося с этой непростой задачей на пару с ближайшим товарищем. В этой незаурядной семейке подрастает ещё и девчушка Джули. Юному герою с ранних лет доводится столкнуться с суровой реальностью — из-за ухудшающегося материального положения семьи приходится посещать самую обыкновенную общеобразовательную школу. Отец не хочет признаваться в окруживших их неприятностях и, тайком ото всех членов семейства, пытается найти дополнительные источники дохода. Тем временем подросток влюбляется не в кого иного, как в саму Джудит Готлиб — директрису своего учебного заведения. Прознав про романтические чувства учащегося, женщина не испытывает умиления, напротив, она ропщет, будто таковой образ действий мальчика обусловлен фактом того, что попечителем гимназии выступает друг его папы. Однако формирование интеллекта главного персонажа несомненно забегает далеко вперёд, по сравнению с его сверстниками и от этого парнишка переживает многие проблемы при общении со своими одногодками. Невзирая на весьма нежные годы, юноша обозначил для себя ряд определённых целей и всеми силами старается их достигнуть.