В Балтиморе бывший стендап-комик Клифф, борющийся с алкоголизмом и недавно переживший попытку самоубийства, планирует встретить предстоящее Рождество со своей молодой невестой Бриттани и ее семьей. Поскользнувшись на ступеньке и сломав себе зуб, мужчина в спешке обращается за помощью к единственному работающему в праздники стоматологу — очаровательной и в то же время глубоко несчастной женщине средних лет по имени Диди. Это знакомство становится для двух людей началом неожиданных приключений на весь оставшийся день.