Рождественский мультфильм про очаровательного медвежонка и его верных друзей от компании Дисней вышел в свет в 2002 году. Волшебный лес уже оправился от последнего нашествия злодеев благодаря помощи озорного Кристофера Робина, который сделал все, чтобы звери чувствовали себя в безопасности. За плечами верных товарищей уже очень много самых различных веселых приключений и событий, а теперь пришла пора и немного повеселиться, ведь совсем скоро наступит долгожданное Рождество – любимый праздник взрослых, детей и, конечно, старинных приятелей зверят!В волшебном лесу ударили первые морозы, а землю укрыл сказочный ковер из снежинок. Винни Пух приносит домой красавицу-елочку, чтобы вместе с друзьями нарядить ее к наступающему рождеству. Ребятня веселится и играет, наряжая лесную гостью и маленький домик медвежонка и готовясь в главной вечеринке в году, но вдруг кто-то вспоминает, что за всей этой праздничной кутерьмой все совершенно позабыли отправить Санта Клаусу письма с пожеланиями. А ведь это значит, что в этом году все волшебной царство останется без долгожданных подарков! Естественно Винни не может допустить, чтобы его друзья огорчались в такой прекрасный праздник, а потому решает лично отправиться в путешествие, чтобы передать Санте их пожелания. Друзья собирают медвежонка в долгий и полный приключений путь и просят поскорее возвращаться, и маленький непоседа отправляется в дальнюю дорогу, не забыв прихватить письма…