Одним из наиболее страшных человеческих пороков является азарт. Страдающие от неумолимого желания обогатиться легко и быстро, чаще всего, заканчивают жизнь в вонючей канаве или в недалекой лесополосе, светя дыркой от пули в голове. Подобная судьба ожидает и Грея – одного из двух главных героев киноленты «Прогулка по Миссисипи», который уже длительное время находится в настоящей долговой яме.Азартный игрок за прошедшие годы не добился абсолютно ничего, проиграв все сбережения в карточных играх. Более того, Грей занял денег у всех, кого только мог, и теперь, утопая в долгах, уже не молодой мужчина ищет очередной способ, как можно быстро разбогатеть. Правда, имеется одна проблема – герой страдает от отсутствия удачи.В один день, проиграв очередные копейки в местном казино, действующий персонаж обнаруживает Куртса. Парень легко орудует картами и «костями», что не может не привлечь внимание «прожженного неудачника». Заведя с Куртсом разговор, собеседник увлекает нового знакомого в омут алчности и желания сорвать куш, и теперь, заручившись поддержкой более везучего партнера, ребята отправляются в путешествие по Северной Америке с целью заработать, обыгрывая потенциальных соперников.