Сюжет следит за безымянным, но в то же время успешным писателем, который в преддверии собственной свадьбы запутался в чувствах и отправляется в спонтанное путешествие по стране, чтобы встретиться со всеми своими бывшими девушками, желая расставить все точки над и. Так в Сиэтле он воссоединяется с рыжеволосой старшеклассницей Сэм; навещает Реджи, младшую сестру своего лучшего друга; находит сексуально раскрепощенную Тайлер из Чикаго; в Бостоне встречается с замужней преподавательницей английского языка Линдси; а также едет в Лос-Анжелес ради прощального свидания с Бобби.