Сюжет разворачивается вокруг милого плюшевого медвежонка по имени Вилли, который использует собственное воображение, чтобы путешествовать по различным увлекательным мирам. Из-за того, что главный герой умеет общаться только с помощью мимики и жестов, основное действие доносится из уст рассказчика, сопровождающего мишку на протяжении всего его пути. Каждый короткий эпизод состоит из отдельной законченной истории, где Вилли участвует в забавных развивающих играх, заводит новых друзей и стойко преодолевает все встреченные в дороге трудности.