Сюжет аниме-комедии Акиюки Синбо «Прощай, унылый учитель. Экстремально!» вращается возле Итосики Нодзому — пессимистичного преподавателя старших классов, готового в любую минуту добровольно отправиться в мир иной. Угрюмый герой неизменно, на всех своих занятиях, в «красках» обрисовывает своим воспитанникам тяготу существования современного человека и частенько вступает в дискутирование с учащимися. Вокруг этого и построено действие всего сериала.Рабочие будни Итосики-сэнсэя протекают весьма однообразно и скучно, он неустанно повторяет своё излюбленное высказывание: «Я в отчаянии!». Несовершенность мироздания, неудавшаяся собственная жизнь, отрывки эпизодов из учебника отроческой психопатологии, заполонившие всю аудиторию – причин для грусти великое множество и они повсюду. Зрителю предоставляется возможность взглянуть на необычайные приключения, невзгоды и скромные увеселения «унылого преподавателя», а также души в нём не чающего, невероятно сплочённого коллектива 11-го «Е».В каждой серии аниме обыгрывается отдельная история на злободневную тему, которая разбирается на конкретных примерах, и довольно часто подобное разбирательство опускается до полнейшего абсурда.