Сюжет аниме-сериала Акиюки Синбо «Прощай, унылый учитель. Покаяние» вращается возле Нодзому Итосики — депрессивного преподавателя, жизнь которого насыщена печалью и сожалениями — каждый прожитый день мужчину посещает намерение добровольно завершить своё существование... Герой встречает новый учебный год в полном упадке духа — наставник наконец-таки уразумел, что он дурно воздействует на своих подопечных. Мужчина оказывается весьма самокритичным и решает наказать самого себя и по доброй воле отправляется в тюрьму, намереваясь коротать остаток своих дней, ещё больше сокрушаясь о мирских тяготах. Лучше бы ему не делать этого, потому как признательные воспитанницы, полюбившие его именно таким, достают бедолагу и в местах лишения свободы. Деваться некуда и Нодзому приходится продолжать доносить до юного поколения доброе, светлое, вечное, при этом неизменно припоминая подросткам, будто жизнь наша — это долина мучений и ожидать от неё хорошего совершенно не стоит. При этом жизнь самого безрадостного персонажа является настоящим доказательством от противного. Зато именно в этих спорах от обратного у Итосики получается доказать концепцию того, что все дурное, случающееся с нами, все глупости и негатив – не более чем плоды нашей фантазии, а жизнь-то не особенно-то и плоха, как думается изначально.