В мини-сериале представлен подробный анализ жизни и творчества легендарного эстрадного певца и артиста Фрэнка Синатры, который выступает классическим примером достижения американской мечты. Добившись максимального признания в 1940-х годах, его популярность начинает постепенно угасать, но снявшись в нескольких голливудских фильмах, он неожиданно преподносит себя как первоклассный актер, удостоившись множества наград. Документальный проект использует архивные кадры и комментарии близкого окружения Синатры, чтобы разобраться, как он стал любимцем всех тогдашних женщин и кумиром мужчин.