Сериал состоит из набора нескольких несвязанных между собой комедийных скетчей, где в каждой серии сюжет посвящен тому или иному знаменитому историческому персонажу, а именно краткому, но знаковому эпизоду из его жизни, который стал частью городского фольклора. В сюжете фигурируют: звезда шоу-бизнеса Мэрилин Монро, певец Боб Дилан, актер Кэри Грант, миллиардер Дональд Трамп, боксер Мухаммед Али, композитор Джонни Кэш, писательница Агата Кристи, сэр Артур Конан Дойл, а также неудавшийся австрийский художник Адольф Гитлер.