Кассандра Брэнд — успешная бизнес-леди, работающая в преуспевающем рекламном агентстве, но в то же время имеющая пробел в личной жизни, который ей немного восполняет домашний пес по кличке Дюк. Когда ее лучшая подруга и помощница по работе Дана выходит замуж, героиня наконец начинает задумываться о поиске собственного спутника жизни. Обратившись к новому бестселлеру известной писательницы, специализирующейся на отношениях, главная героиня в конечном итоге должна сделать выбор между двумя парнями — перспективным и надежным Джорджем и Робертом, обладающим хорошее чувство юмора.