Жители Волшебного леса и их новый приятель, безобидный малыш Слонотоп, готовятся встретить Хэллоуин. Прожорливый медвежонок Винни-Пух съедает запасы сладостей, а Тигра пугает всех рассказом о жутком Гоблуне, живущим где-то на дереве, который может превращать животных и людей в тыкву, но в то же время исполнит любое желание того, кто его поймает. Крошка Ру и Слонотоп расстраиваются, что больше не осталось сладостей, решив втайне ото всех отправиться в лес, рассчитывая найти то самое мистическое существо, чтобы попросить у него конфет.