Приключение Винни Пуха начинается одним холодным днем в стоакровом лесу, когда Пух, Пяточек, Тигра и Кролик замечают, что пропала зима – их любимое время года. Друзья очень расстраиваются из-за того, что им придется ждать еще целый год, чтобы покататься на санках, лыжах, ледяной горке, поиграть в снежки и вообще заниматься любимыми зимними делами, особенно их огорчают пропущенные День Благодарения и Рождество. Ребята решают отправиться на поиски зимы и это приводит их к удивительному путешествию, где преодолевают немало трудностей, не забывая веселиться.