Трудоголик Элли Уилсон решает поучаствовать в реалити-шоу «Жили долго и счастливо», чтобы привлечь внимание к отелю, где она работает маркетологом. Ничего не ожидая от программы, она всё-таки заинтересовывается холостяком Таннером Диллионом, которому нужно выбрать между несколькими кандидатками после пары свиданий. Героиня искренне удивляется, когда становится финалисткой и выигрывает пять свиданий с Таннером, которые пройдут в её родном городке Винтерленде, где девушка не была со времён окончания старшей школы. Там она встречается со своим бывшем парнем Бреттом, работающим в отеле её родителей. Между ними разгораются былые чувства, и теперь Элли не знает, кого выбрать...