Тим Моррис отправляется на свидание вслепую с Мелиссой, но очень скоро осознает, что из-за вызывающего чувства юмора и склонности женщины к пустой болтовне, это будет их первая и последняя встреча. Вскоре после крайне неудачного свидания, он знакомится в аэропорту с Мелиссой — привлекательной, образованной и утонченной единомышленницей, в которую герой влюбляется с первого взгляда. Желая добиться внимания женщины, Тим приглашает Мелиссу отправиться на Гавайи, где будет проходить корпоративная вечеринка для сотрудников его компании. Однако, когда в аэропорту появляется Мелисса, с которой у него было ужасное свидание, Тим осознает, что случайно отправил сообщение с приглашением о путешествии не той женщине...