В одном из бостонских кафе происходит неловкое знакомство скромного куратора художественного музея Чарли Томпсона и симпатичной работницы книжного магазина Эммы Харвуд, что вскоре оборачивается историей любви. Занимаясь подготовкой к своей свадьбе, пара проводит вечер в компании лучших друзей Майка и Рэйчел, которые предлагают поочередно поделиться самыми ужасными секретами из своего прошлого. То, в чем признается Эмма, сильно шокирует всех присутствующих и заставляет Чарли всерьез усомниться, стоит ли на ней жениться.