Фильм, основанный на реальной истории, повествует о драматических событиях, приключившихся с 27-летним Филлипом Трессом осенью 2016 года в Джексонвилле. Будучи безнадежным романтиком, он заказывает по почте обручальное кольцо, чтобы сделать предложение девушке своей мечты во время отдыха на Гавайях. Однако транспортная компания не может доставить ему посылку вовремя к запланированному рейсу. Звонки в службу поддержки не приносят результатов, поэтому Филлип переживает нервный срыв и навлекает на себя безумные злоключения.