Полковник разведки ГРУ Олег Пеньковский, имеющий доступ к совершенно секретной информации, в 1960 году разочаровывается в Никите Хрущеве, который своей агрессивной риторикой ставит СССР на грань ядерной войны с США. Пеньковский пытается установить контакт со спецслужбами Запада, чтобы предоставлять им секретную информацию и разрешить назревающий Карибский кризис. Агенты ЦРУ и МИ-6 решают завербовать обыкновенного британского бизнесмена Гревилла Винна, чтобы отправить его в Москву для встречи с советским офицером.