Документальный сериал сосредоточен вокруг Джона Уилсона — талантливого режиссера-документалиста, называющего себя «встревоженным жителем Нью-Йорка». В нестандартной одиссее самопознания и культурных наблюдений Уилсон, который выступает режиссером, оператором и рассказчиком, снимает привычную жизнь своих друзей из Нью-Йорка, одновременно пытаясь дать полезные советы на злободневные темы и ситуации. Решая личные проблемы, Джон сталкивается с различными переменами, когда происходящие события принимают неожиданный поворот…