Лесли Виннер — неисправимый оптимист, действующий из лучших побуждений. Герой постоянно оказывается в эпицентре хаоса, поскольку принятые им глупые решения органично сочетаются с невезением и неуверенностью в себе. Однако сейчас Виннеру предстоит поскорее наладить контроль над различными аспектами собственной жизни, поскольку Лесли готовится к свадебному торжеству со своей невестой Джеммой и всеми силами старается убедить своего скептически настроенного тестя в том, что он — идеальная партия для его дочери. Вот только отсутствие веры в свои силы может стать настоящей преградой на пути Лесли к достижению цели…