Худощавый подросток Грег Хеффли, обладающий безграничным стремлением к славе и буйным воображением, готовится к поступлению в среднюю школу. Его старший брат Родрик изрядно напугал впечатлительного подростка, заставив его думать, что средняя школа — это сплошной хаос. Теперь Хеффли обеспокоен, что его лучший друг Роули слишком легкомысленный и может доставить ему серьезные неприятности в школе. С первого дня Грег и Роули становятся жертвами издевательств одноклассников, но перелом руки внезапно меняет судьбу Роули, который постепенно обретает популярность. Тем временем Грег, продолжая оставаться изгоем, учится поступать правильно и ценить настоящих друзей…