Дженнифер Холлоуэй – девушка из Айовы, сбежавшая в Чикаго, чтобы осуществить свою мечту заниматься созданием интерактивных городских развлечений. Занимая ключевую должность в компании «Big City Quests», она разрабатывает поисковые квесты, соревнуясь за повышение со своим коллегой Эйданом Уолшем. Накануне Рождества парень и девушка должны объединить усилия, чтобы придумать праздничный квест в честь торжественного открытия недавно отреставрированного исторического отеля, что оборачивается для обоих настоящим романтическим приключением.