Осенью 2017 года на 92-м году скончался Хью Хефнер, основатель и шеф-редактор самого популярного на планете эротического журнала Playboy, который при жизни заполучил противоречивую репутацию. Холли Мэдисон, Дженнифер Сагинор, Сандра Теодор и другие женщины, входившие в ближайшее окружение покойного мужчины, соглашаются на откровенное интервью, делясь подробностями своей жизни в знаменитом особняке Playboy в Беверли-Хиллз. Благодаря их рассказам становится известно о темной стороне сексуальной империи Хью Хефнера.