События разворачиваются в динамичной вселенной видеоигры «Cuphead», вдохновленной анимационными фильмами 1930-х годов. В центре сюжета находятся импульсивный и легкомысленный Чашек и его более сдержанный брат Кружек, которые, предпочитая выбирать более легкий и веселый путь, регулярно оказываются втянуты в непредсказуемые злоключения. Не так давно Чашек задолжал дьяволу свою душу, из-за чего теперь вынужден всегда быть на чеку. В то же время он почти никогда не переживает по этому поводу, чем подвергает себя и своего брата смертельной опасности.