Успешный банкир Уэс живет в роскошном доме вместе со своей супругой и дочерью, хотя он давно понял, что не испытывает положительных эмоций в браке, который стал рутиной. Приятель Уэса по колледжу Люк — несчастный монтажер музыкальных видеоклипов, который разочаровался в романтике и думает над тем, как отказаться от образа жизни «свободного художника». На встрече выпускников колледжа банкир сталкивается с Мэгги, бывшей возлюбленной Люка. Решив подбодрить друга, Уэс убеждает Люка отправиться в дорожное путешествие из Лос-Анджелеса в Портленд, чтобы вновь встретиться с Мэгги…