1956-й год, Нельсонвилль, штат Огайо. Неуклюжий, робкий и непопулярный юноша Джонатан Белла одержим Мэрилин Макколи — самой привлекательной девушкой в школе, но подросток далек от того, чтобы сделать первый шаг навстречу красотке и исполнению заветной мечты. Жизнь Джонатана начинает стремительно меняться после случайной встречи с харизматичным бунтарем Джином Харбро, который решает научить юношу премудростям общения с противоположным полом. Проходя ускоренный курс, чтобы стать крутым и популярным подростком, Джонатан постепенно начинает сближаться с Мэрилин…