Джек — талантливый программист и просто хороший парень, которому совершенно не везет в любви. Джилл — одаренный графический дизайнер, испытывающая проблемы в общении с парнями. Однажды Джек и Джилл по отдельности сталкиваются с таинственной провидицей, которая утверждает, что до конца года они обязательно должны встретить настоящую любовь. Несмотря на то, что до наступления нового года остается всего пять дней, Джек и Джилл полные решимости воплотить предсказание гадалки в жизнь. С этого момента для героев начинается череда неловких, веселых и курьезных свиданий, но все они заканчиваются провалом…