Расставшись с супругой, Тоби Флейшман принимает решение начать ходить на свидания с другими женщинами и постепенно добивается значительного успеха в романтических отношениях. Тем временем Рейчел, бывшая жена Тоби, без вести исчезает, вынуждая ее экс-мужа взять на себя заботу об их детях. Пытаясь найти свободное время для воспитания родных детей, встреч с друзьями, получения повышения на работе и бесчисленных свиданий с привлекательными женщинами, Тоби внезапно осознает, что его единственное желание — выяснить подробности о том, что же на самом деле случилось с Рейчел.