Трипп Стаут — бывший врач, а ныне успешный предприниматель из пригорода Нью-Йорка, работающий на Уолл-Стрит и пытающийся открыть бизнес вместе со своим коллегой Гэри Джонсоном. Не пользующийся популярностью у противоположного пола, он был вынужден сойтись с Евой, избалованной и стервозной женщиной, которая не скрывает того, что вышла за него замуж только из-за денег. Неожиданная встреча со своим двоюродным братом Роуэном, мастером пикапа, придает главному герою уверенности в общении с красивыми женщинами и открывает новые перспективы для бизнеса.