Опустошенный недавним разрывом с невестой, Куинси Уотсон пытается выразить ей свои чувства в романтическом письме. В это же время начальник несчастного поручает мужчине изучить способы дипломатического увольнения людей из компании. Личная трагедия и рабочее задание вдохновляют главного героя написать полноценное руководство о том, как правильно разрывать отношения. Вскоре энциклопедия по разводам становится настоящим бестселлером, превращая её автора в эксперта по расставаниям, однако на самом деле, парень далеко не все знает о прекращении романов, что ставит его в неловкую ситуацию с товарищами.