Опытный игрок в кости Натан Детройт пытается организовать большую нелегальную игру, которой очень сильно мешают полицейские. Из-за давления полиции мужчину отказываются пускать к себе владельцы всех привычных помещений, где уже проводились подобные сборища, и единственным вариантом для проведения оказывается гараж в Билтморе, хозяин которого требует от главного героя крупную сумму в качестве залога. Подыскивая способ заработать, Натан встречает старого знакомого Ская Мастерсона, который просто обожает заключать пари. Недолго думая, Детройт предлагает приятелю спор — Скай должен покорить сердце сестры организации «Спасение души» или отдать 1000 долларов.