Хэллоуин — время веселых и беззаботных развлечений для Кая, Лейлани и Эдди, которые занимаются серфингом на закате вблизи острова Гавайи. В океане они обнаруживают подводную пещеру, где спрятан загадочный ящик, и Кай импульсивно открывает его, тем самым освобождая Ананасовую Голову — могущественного и опасного злого духа. Чтобы найти способ возвращения духа в таинственный ящик, подростки должны заручиться помощью мистических союзников, и вскоре они выясняют, что единственная возможность победить Ананасовую Голову — раскрыть таинственное наследие Кая.